La historia de Monte Caseros comienza en el contexto de las luchas por la soberanía y el control territorial de la provincia de Corrientes en el siglo XIX. La cercanía con el recientemente fundado pueblo de Santa Rosa del Cuareim (hoy Bella Unión, Uruguay) generaba frecuentes incursiones y contrabando de ganado, lo que llevó al gobernador Pedro Dionisio Cabral a ordenar, el 5 de octubre de 1829, la fundación de un nuevo asentamiento llamado Paso de Higos, en referencia a los abundantes higuerones que bordeaban el río Uruguay.

El agrimensor Santiago Achinelli fue encargado del trazado del pueblo, delineando una plaza central rodeada de solares y una legua de chacras. Sin embargo, el proyecto inicial encontró dificultades: la población local, de origen misionero y charrúa, vivía de manera seminómada, dificultando la organización de un núcleo urbano estable.

A pesar de los obstáculos, Paso de Higos mantuvo su importancia estratégica como punto de control fronterizo y aduanero, fortalecido por un decreto que obligaba a que todas las mercancías provenientes de la Banda Oriental ingresaran por este paso.

Tras varios años de estancamiento y disputas sobre la propiedad de la tierra —especialmente en torno al Rincón de la Merced—, el gobernador Juan Gregorio Pujol impulsó en 1855 la refundación del pueblo. Así, el 2 de febrero de ese año, Paso de Higos fue reorganizado como cabecera departamental, consolidando su estructura urbana y sentando las bases de lo que sería el futuro Departamento de Monte Caseros, creado oficialmente el 2 de marzo de 1858.

Aunque inicialmente mantuvo el nombre de Paso de Higos, la identidad popular y el uso oficial comenzaron a consagrar el nombre de Monte Caseros, evocando las raíces históricas y culturales de la región.

La segunda mitad del siglo XIX fue testigo de una profunda transformación en la ciudad. Bajo la dirección del agrimensor Carlos Alfredo Wybert Bouvier, entre 1870 y 1875, Monte Caseros amplió su planta urbana respetando el generoso diseño original de Achinelli: calles amplias de 34 metros de ancho y manzanas de 95 metros de lado. Este trazado singular continúa siendo un sello distintivo de la ciudad.

La llegada del Ferrocarril del Este Argentino en 1875 marcó un antes y un después. Conectando Monte Caseros con Concordia y otras localidades, el ferrocarril impulsó el crecimiento comercial, facilitó la exportación de productos agrícolas y fortaleció el puerto de "El Ceibo". La ciudad comenzó a extenderse alrededor de la estación ferroviaria, consolidando un nuevo centro cívico y económico.