La fundación de Monte Caseros se remonta al año 1829, en un esfuerzo por salvaguardar la soberanía nacional. En aquel entonces, el recién formado pueblo de Santa Rosa del Cuareim (hoy Bella Unión) motivaba a nuevos pobladores a cruzar el río Uruguay en busca de ganado de las cercanías. Ante esta problemática, el gobernador Pedro Dionisio Cabral decretó el 5 de octubre el establecimiento de un nuevo pueblo, inicialmente llamado Paso de Higos. Aunque la fundación se pospuso debido a la condición semi-bárbara de los futuros habitantes, el trazado de sus calles fue realizado por el agrimensor Santiago Achinelli.

En 1855, bajo el liderazgo del Gobernador Juan Gregorio Pujol, Monte Caseros comenzo a florecer, ya que el 2 de febrero se aprobaría la ley de refundación. Tras resolver conflictos jurisdiccionales y elevar a Paso de Higos como cabeza del departamento de Curuzú Cuatía, se creó oficialmente el Departamento de Monte Caseros el 2 de marzo de 1858. Aunque en principio se denomino Paso de los Higos, pronto adoptó el nombre del departamento, convirtiéndose en Monte Caseros o simplemente "Caseros".

El ensanchamiento del pueblo en 1870, bajo la dirección del agrimensor Carlos Wybert Bouvier, marcó el comienzo de una nueva era para Monte Caseros. La llegada de inmigrantes y otros factores contribuyeron a dar forma a la ciudad que hoy conocemos como la "Ciudad de los Brazos Abiertos".